אלכוהול

אנו מסבירים מהם אלכוהולים, סיווגם, המינוח והתכונות שלהם. כמו כן, דוגמאות וחשיבות בתעשייה.

לאלכוהול יש קבוצת הידרוקסיל אחת או יותר המחוברות לאטום פחמן.

מה זה אלכוהול?

אלכוהול זה נכון תרכובות כימיות אורגניים, שיש במבנה שלהם קבוצה כימית הידרוקסיל אחת או יותר (-OH) מקושר קוולנטי עוֹד אָטוֹם של פחמן רווי (כלומר, עם קשרים בודדים רק לאטומים הסמוכים), היוצר קבוצת קרבינול (-C-OH).

אלכוהול הם תרכובות אורגני נפוץ מאוד טֶבַע, שממלאים תפקידים חשובים ב אורגניזמים אורגניזמים חיים, במיוחד בסינתזה אורגנית.

שמו בא מהערבית אל-קוח'ול, שתרגום מילולי הוא "רוח" או "נוזל מזוקק". הסיבה לכך היא שאלכימאים מוסלמים עתיקים קראו לאלכוהול "רוח" ושכללו עוד יותר את השיטות של זִקוּק במאה ה-9. מחקרים מאוחרים יותר אפשרו לדעת את האופי הכימי של תרכובות אלה, במיוחד את תרומתו של Lavoisier לגבי תְסִיסָה של ה שמרים של בירה.

אלכוהול עלול להיות רעיל ואף קטלני לגוף האדם אם הם נבלעים במינונים גבוהים. יתר על כן, כאשר נצרך על ידי בן אדם, יכול לפעול כמדכאים של ה מערכת העצבים המרכזית, גורמים למצב של שכרות ומעוררים התנהגות חסרת עכבות מהרגיל.

מצד שני, לאלכוהול יש תכונות אנטיבקטריאליות ואנטיספטיות המאפשרות את השימוש בהם פנימה תעשייה כימית וברפואה.

סוגי אלכוהול

ניתן לסווג אלכוהול לפי מספר קבוצות ההידרוקסיל שהם מציגים במבנה שלהם:

מונו-אלכוהול או אלכוהול. אלה מכילים קבוצת הידרוקסיל אחת. לדוגמה:

פולי אלכוהול או פוליאול. הם מכילים יותר מקבוצת הידרוקסיל אחת. לדוגמה:

דרך נוספת לסווג אלכוהול היא לפי מיקום הפחמן שאליו מחוברת קבוצת ההידרוקסיל, גם תוך התחשבות בכמה אטומי פחמן פחמן זה מחובר גם:

  • אלכוהול ראשוני. קבוצת ההידרוקסיל (-OH) ממוקמת על פחמן המקושר בתורו לאטום פחמן בודד אחר. לדוגמה:

  • אלכוהולים משניים. קבוצת ההידרוקסיל (-OH) ממוקמת על פחמן המקושר בתורו לשני אטומי פחמן שונים אחרים. לדוגמה:

  • אלכוהול שלישוני. קבוצת ההידרוקסיל (-OH) ממוקמת על פחמן המקושר בתורו לשלושה אטומי פחמן שונים אחרים. לדוגמה:

מינוח של אלכוהול

כמו תרכובות אורגניות אחרות, לאלכוהול יש שמות שונים, אותם נסביר להלן:

  • שיטה מסורתית (לא מערכתית). תשומת לב מופנית, קודם כל, לשרשרת הפחמן שאליה נדבק ההידרוקסיל (בדרך כלל אלקן), כדי להציל את המונח שבו הוא נקרא, הוסיפו את המילה "אלכוהול" ואז הוסיפו את סִיוֹמֶת -ilic במקום -ano. לדוגמה:
    • אם זו שרשרת מתאן, היא תיקרא מתיל אלכוהול.
    • אם זו שרשרת אתאן, היא תיקרא אלכוהול אתילי.
    • אם זו שרשרת פרופאן, היא תיקרא אלכוהול פרופיל.
  • שיטת IUPAC. כמו השיטה הקודמת, יוקדש תשומת לב פַּחמֵימָן מבשר, כדי להציל את שמו ופשוט להוסיף את הסיום -ol במקום -ano. לדוגמה:
    • אם זו שרשרת מתאן, היא תיקרא מתנול.
    • אם זו שרשרת אתאן, היא תיקרא אתנול.
    • אם זו שרשרת פרופאן, היא תיקרא פרופנול.

בסופו של דבר, יהיה צורך לציין בדרך כלשהי את מיקומה של קבוצת ההידרוקסיל בשרשרת, עבורה משתמשים במספר בתחילת השם. חשוב לציין ששרשרת הפחמימנים הארוכה ביותר תמיד נבחרת כשרשרת הראשית ויש לבחור את מיקום קבוצת ההידרוקסיל תוך שימוש בכמה שפחות מספור. לדוגמה: 2-בוטנול.

תכונות פיזיקליות של אלכוהול

אלכוהול הם בדרך כלל נוזלים חסרי צבע המציגים ריח אופייני, אם כי גם, עם פחות שפע, הם יכולים להתקיים בהם מצב מוצק. הם מסיסים במים שכן לקבוצת ההידרוקסיל (-OH) יש דמיון מסוים למולקולת המים (H2O), המאפשרת להם ליצור קשרי מימן. במובן זה, האלכוהולים המסיסים ביותר במים הם אלו בעלי המסה המולקולרית הנמוכה ביותר, כלומר בעלי מבנים קטנים ופשוטים יותר. ככל שמספר אטומי הפחמן ומורכבות שרשרת הפחמן גדלים, כך האלכוהול פחות מסיס במים.

ה צְפִיפוּת של אלכוהולים גדול יותר בהתאם לגידול במספר אטומי הפחמן וענפי שרשרת הפחמימנים שלהם. מצד שני, היווצרות קשרי מימן משפיעה לא רק על המסיסות, אלא גם שלהם נקודות התכה י רְתִיחָה. ככל ששרשרת הפחמימנים גדולה יותר, יש לה יותר קבוצות הידרוקסיל וככל שיש לה יותר ענפים, כך הערכים של שני המאפיינים הללו גבוהים יותר.

תכונות כימיות של אלכוהול

לאלכוהול יש אופי דיפול, דומה לזה של מים, בשל קבוצת ההידרוקסיל שלו. זה הופך אותם לחומרים קוטביים (עם קוטב חיובי ושלילי).

בגלל זה, אלכוהול יכול להתנהג כמו חומצות או כבסיסים תלוי באיזה ריאגנט הם מגיבים. לדוגמה, אם אלכוהול מגיב עם בסיס חזק, קבוצת ההידרוקסיל מתנתקת והחמצן שומר על המטען השלילי שלו, ומתנהג כמו חומצה.

להיפך, אם אלכוהול מתמודד עם חומצה חזקה מאוד, הזוגות האלקטרוניים של החמצן גורמים לקבוצת ההידרוקסיל לפרוטונציה, לרכוש מטען חיובי ולהתנהג כבסיס חלש.

מצד שני, אלכוהול יכולים להשתתף בתגובות הכימיות הבאות:

  • הלוגנציה אלכוהול מגיב עם הלידים מימן כדי ליצור הלידים אלקיל ומים. אלכוהול שלישוני מגיב בקלות רבה יותר מאשר אלכוהול ראשוני ומשניים. כמה דוגמאות לתגובות אלו הן:

  • חִמצוּן.אלכוהול מתחמצן על ידי תגובה עם תרכובות מחמצנות מסוימות, ויוצרים מוצרים שונים בהתאם לסוג האלכוהול שמתחמצן (ראשוני, משני או שלישוני). לדוגמה:
    • אלכוהול ראשוני. הם מתרחשים אם, כאשר מתחמצנים, הם מאבדים אטום מימן המחובר לפחמן, אשר בתורו מחובר לקבוצת ההידרוקסיל, הם יוצרים אלדהידים. מצד שני, אם הם מאבדים את שני אטומי המימן מהפחמן הזה, הם יוצרים חומצות קרבוקסיליות.
    • אלכוהולים משניים. כשהם מתחמצנים, הם מאבדים את אטום המימן היחיד הקשור לפחמן שיש לו קבוצת הידרוקסיל ויוצרים קטונים.
    • אלכוהול שלישוני. הם עמידים בפני חִמצוּןכלומר, הם אינם מתחמצנים, אלא אם מוטלים עליהם תנאים מאוד ספציפיים.
  • דהידרוגנציה אלכוהול (רק ראשוני ומשניים) כאשר נתונים גבוהים טמפרטורות ובנוכחות זרזים מסוימים, הם מאבדים מימנים ליצירת אלדהידים וקטונים.
  • התייבשות זה מורכב מהוספת חומצה מינרלית לאלכוהול כדי לחלץ את קבוצת ההידרוקסיל ולהשיג את האלקן המתאים באמצעות תהליכי חיסול.

חשיבותם של אלכוהול

אלכוהול משמש לייצור דלק ביולוגי יחד עם חומרים אורגניים אחרים.

אלכוהול הם חומרים בעלי ערך כימי רב. מה חומר גולמי, משמשים להשגת תרכובות אורגניות אחרות במעבדות. גם כמרכיב של מוצרים תעשייתיים יומיומיים, כגון חומרי חיטוי, חומרי ניקוי, ממיסים, בסיס בושם.

הם משמשים גם לייצור של דלקים, במיוחד בתעשיית המזון דלק ביולוגי, חלופה לאלו של מקור מאובנים. מקובל לראות אותם בבתי חולים, ערכות עזרה ראשונה וכדומה.

מצד שני, אלכוהולים מסוימים מיועדים לצריכה אנושית (במיוחד אתנול), חלק ממשקאות חריפים רבים בדרגות עידון ועוצמה שונות.

דוגמאות לאלכוהול

כמה דוגמאות לאלכוהול בשימוש נרחב על בסיס יומיומי הן:

  • מתנול או מתיל אלכוהול (CH3OH)
  • אתנול או אתילי אלכוהול (C2H5OH)
  • 1-פרופנול, פרופנול או אלכוהול פרופיל (C3H7OH)
  • איזובוטנול (C4H9OH)
!-- GDPR -->