פנילאלנין

פנילאלנין היא חומצה אמינית חלבונית, חיונית עם טבעת ארומטית בעלת שישה חברים המשמשת כאבן בניין לחלבונים ופפטידים רבים.

בנוסף, פנילאלנין ממלא תפקיד חשוב במטבוליזם החנקן וניתן להמיר אותו בכבד לחומצה אמינית חלבונית טירוזין. פנילאלנין וטירוזין ממלאים תפקיד חשוב בסינתזה של אינסולין, מלנין, תירוקסין ונוירוטרנסמיטורים דופמין, סרוטונין וטירמין.

מהו פנילאלנין?

פנילאלנין היא חומצה אלפא-אמינו חיונית אשר - בניגוד לרוב חומצות האמינו הפרוטאוגניות - אינה רק ביו-אקטיבית בצורת ה- L, אלא במידה מוגבלת גם כאנטונימר בצורת R.

פנילאלנין R אינו פעיל באופן ביוכימי ומתרחש באופן בלעדי בייצור המלאכותי של חומצת האמינו, אך נדון על תפקידו של D-פנילאלנין בשליטה על מעברים עצביים מסוימים במתחם הכאב. כתכונה מבנית אופיינית, לפנילאלנין יש טבעת ארומטית פשוטה עם שישה חברים (טבעת בנזן) עם שרשרת פחמימנית צמודה. הנוסחה המבנית הכימית היא C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, כאשר קבוצת C6H5 מציינת את טבעת הבנזן. חומצת האמינו היא אמפיפילית, מה שאומר שהיא שומן וגם מסיס במים.

הנוסחה הכימית מראה גם כי פנילאלנין מורכב אך ורק מפחמן, מימן, חנקן וחמצן, חומרים המצויים בכל מקום. מתכות נדירות, מינרלים או יסודות קורט אינם חלק מחומצת האמינו. עם זאת, חילוף החומרים האנושי אינו יכול לסנתז פנילאלנין במידה מספקת מטירוזין, אלא תלוי בצריכה מהמזון. פנילאלנין קיים בכמויות מספיקות במזונות רבים מהחי וירקות, כך שבתזונה רגילה ומעורבת - בתנאי שדרכי העיכול נספגות בדרך כלל - אין צורך לחשוש ממחסור בחומצת האמינו.

פונקציה, אפקט ומשימות

התפקיד והתפקיד החשוב ביותר של פנילאלנין הוא להשתתף במבנה של חלבונים ופפטידים רבים. זה מעורב גם בסינתזה של כמה הורמונים הממלאים תפקיד מרכזי בבקרת תהליכים מטבוליים.

מדובר בהורמונים כמו אדרנלין, נוראדרנלין, ל-דופה, PEA ומלנין. בנוסף, L-fenylalanine משמש כחומר בסיסי ממנו z. B. ניתן לסנתז את החומר השליח דופמין, סרוטונין, טירמין ואחרים. L-פנילאלנין משמש גם כחומר המוצא לחומצה אמינית טירוזין. למטרה זו, פנילאלנין מומר לטירוזין בכבד בשני שלבים על ידי הידרוקסילציה ועל ידי פיצול מולקולת מים. פנילאלנין הידרוקסילאז הוא האנזים המזרז את ההמרה לטירוזין.

אספקה ​​חלופית של טירוזין החומצת גם היא חומצה אמינית - כמו עם פנילאלנין - מתרחשת דרך צריכת מזון. בניגוד לכל שאר חומצות האמינו, שיש להן רק השפעה ביו-אקטיבית בצורת ה- L שלהן, נראה כי לאנמיומטר ה- D של פנילאלנין יש לפחות השפעה על תפיסת הכאב. לתערובת של L- ו- D-fenylalanine (תערובת racemic) הייתה השפעה משכך כאבים. תערובת ה- DL עשויה לחסום את פירוק האינקפלינים - האופיואידים של הגוף עצמו - כך שההשפעה המשכך כאבים מתארכת ומתעצמת.

חינוך, התרחשות, תכונות וערכים מיטביים

חומצת האמינו החיונית פנילאלנין נספגת דרך המזון. זה לא חופשי, אבל בדרך כלל כחלק מחלבון או פוליפפטיד בצורה כבולה כימית. על מנת להפוך את חומצת האמינו לזמינה לחילוף החומרים, יש תחילה להתפרק את החלבון המתאים במהלך העיכול ואז לחלץ אותו מ"שברים "בעזרת אנזימים נוספים במטבוליזם הנוסף.

L-fenylalanine מסונתז דרך מה שנקרא דרך חומצה שיקימית. זוהי תגובת שרשרת ביו-קטליטית מורכבת שיש לצמחים ובקטריות אוטוטרופיות. התכונה המיוחדת של אורגניזמים אוטוטרופיים היא יכולתם ליצור חומר אורגני מחומר אורגני בלעדי. L-fenylalanine חינם הוא בעל טעם מריר, בעוד שלאננטיומר D שלו, המיוצר אך ורק בייצור תעשייתי, יש טעם מתיק. חומצת האמינו היא z. ב 'מוצע כתוסף תזונה והוא גם חלק מהממתיק המלאכותי אספרטיים. זמין ביולוגי L-fenylalanine נמצא בצורה כבולה במזונות רבים.

תכולתם גבוהה במיוחד באפונה יבשה וסויה, באגוזי מלך וזרעי דלעת וכן בסוגים שונים של דגים ובשר. דרישת הפנילאלנין תלויה במידה רבה באספקת טירוזין. אם אין טירוזין בתזונה, הגוף צריך 38 עד 52 מ"ג לק"ג מסת גוף. עם היצע עשיר של טירוזין בתזונה, הדרישה היומית יורדת ל 9 מ"ג בלבד לק"ג מסת גוף. ככלל, מזונות המכילים פנילאלנין מכילים גם כמות תואמת של טירוזין.

המלצת ה- FAO / WHO משנת 1985 מסתכמת בדרישה משולבת ל- L-fenylalanine ו- L-tyrosine של 14 מ"ג לק"ג מסת גוף ליום. מבוגר עם מסת גוף של 80 ק"ג זקוק אפוא ל -1,120 מ"ג משני החומרים ביום.

מחלות והפרעות

תסמינים של מחסור כאשר יש אספקה ​​בלתי מספקת של פנילאלנין וטירוזין בתזונה הם נדירים ביותר, אך יכולים להיות להם השלכות חמורות, במיוחד באזור העצב.

מלבד ליקוי בסינתזה של הורמונים רבים ומעברי עצבים, ניתן להצביע על החסר גם על ידי שיבוש במיאלינציה של סיבי העצבים. ההפך ממחסור, ריכוז יתר של פנילאלנין (פנילקטונוריה) יכול להתרחש עקב הפרעה מטבולית גנטית. המחלה עוברת בירושה באופן אוטסומלי רצסיבי ומביאה לייצור מופחת של האנזים פנילאלנין הידרוקסילאז שיכול להמיר פנילאלנין לטירוזין.

פעילות האנזים המופחתת מביאה לעלייה חדה בחומצת האמינו, למה שמכונה פנילקטונוריה, מכיוון שההמרה לטירוזין היא גם מסלול ההתפלגות של פנילאלנין. במקביל, חסר טירוזין מכיוון שנתיב הסינתזה חסום. מחלה תורשתית נוספת בהקשר זה היא תסמונת הרטנופ. זוהי הפרעה מטבולית המשבשת את הובלת הפניאלנין על פני קרום התא. זה מוביל לבעיות חמורות ב- CNS, בעור ובדרכי העיכול.